Jeffery nació el 5 de febrero de 1845 en 3 Mill Pleasant en Stoke Damerel , Devon , Inglaterra, hijo de Thomas Hellier y Elizabeth (Buckland) Jeffery. A los dieciséis años trabajaba como "fabricante de instrumentos matemáticos".

A los dieciocho años emigró a los Estados Unidos y se estableció en Chicago , donde "estuvo vinculado al negocio de la fabricación de telescopios". Más tarde se dedicó a la elaboración de modelos para la oficina de patentes .

En 1879, Jeffery, junto con R. Philip Gormully , fundó la Gormully & Jeffery Manufacturing Company y comenzó a fabricar la bicicleta Rambler .

Jeffery fue inventor y fabricante de bicicletas junto a su socio, R. Philip Gormully, quien fabricó y vendió bicicletas Rambler a través de su empresa, Gormully & Jeffery Mfg. Co., en Chicago, desde 1878 hasta 1900. La Rambler seguía siendo una bicicleta de gran calidad en una época en la que primaban los precios bajos sobre la alta calidad. Su cuadro presentaba tubos metálicos acampanados para mayor resistencia en las uniones, las cuales se soldaban mediante inmersión en latón fundido . Estas técnicas se mantuvieron incluso después de que Gormully & Jeffery y Rambler se convirtieran en nombres de la American Bicycle Company , o Bicycle Trust, que no se caracterizaba por las mejores técnicas de fabricación en todas sus líneas de productos.

En 1900, Gormully & Jeffery era el segundo mayor fabricante de bicicletas del país, y Jeffery se había hecho famoso por desarrollar, entre otras cosas, la llanta para cubierta que permitía el uso de neumáticos. Jeffery y Gormully fueron pioneros en este campo.

Los neumáticos originales de Dunlop se montaban directamente sobre la llanta , lo que dificultaba su mantenimiento. El reto consistía en fijar el neumático a la llanta de forma segura, permitiendo a la vez su fácil desmontaje para su reparación. En aquella época, era común encontrar clavos de herradura y otros objetos punzantes en las carreteras, por lo que los neumáticos solían repararse cada 160 kilómetros.

Entre 1889 y 1895, se registraron numerosas patentes con diversos métodos para fijar los neumáticos a las llantas. Jeffery ideó un neumático mejorado, sujeto a la llanta mediante pestañas de caucho duro que encajaban en canales de la misma. Este neumático se conoció como «clincher». Jeffery obtuvo una patente para el precursor de todos los neumáticos clincher en 1892 (Patente de EE. UU. 466.789). Desde 1900 hasta aproximadamente 1913, los neumáticos clincher (que todavía se utilizan en algunas bicicletas) fueron el tipo de neumático más común en los automóviles estadounidenses.

William Erskine Bartlett patentó una tecnología similar de neumáticos con cubierta en Gran Bretaña, y las respectivas patentes impidieron que las empresas británicas fabricaran en Estados Unidos y viceversa. En 1903, G&J fundó la The Clincher Tire Manufacturer's Association (CTMA, por sus siglas en inglés) para licenciar el uso de su patente a las empresas de neumáticos. El rechazo de la CTMA a las recién llegadas Goodyear y Firestone llevó a estas empresas a desarrollar el neumático de "lado recto", que es la base de todos los neumáticos modernos para automóviles. El precursor del neumático de lado recto fue inventado por Charles Kingston Welch en 1890. En 1906, la CTMA perdió una demanda por infracción de patente contra la patente de G&J, lo que abrió el mercado estadounidense a otros fabricantes de neumáticos con cubierta. En 1917, la CTMA cambió su nombre a Asociación de Neumáticos y Llantas (Tire and Rim Association, por sus siglas en inglés), organización que aún publica un anuario con normas para neumáticos y ruedas.

Jeffery fue uno de los primeros estadounidenses interesados ​​en los automóviles, y en 1897 construyó el primer automóvil Rambler . Tenía dirección de timón y estaba propulsado por un motor de 5 caballos de fuerza (4 kW; 5 PS) montado bajo el asiento.

El modelo Rambler Stanhope de 1900 se exhibió en el primer  New York National Auto Show en el Madison Square Garden. Esta fue la primera exposición nacional de automóviles, que comenzó el 3 de noviembre de 1900 y duró una semana, atrayendo a 48 000 visitantes que pagaron entrada para ver 160 automóviles diferentes. El evento incluyó demostraciones de conducción y maniobrabilidad en una pista de 6,1 metros (20 pies) de ancho alrededor de las áreas de exhibición. El Rambler Stanhope presentaba un motor de dos cilindros refrigerado por agua montado en la parte delantera del vehículo, importantes innovaciones en una época en la que la mayoría de los automóviles estadounidenses aún ubicaban un motor refrigerado por aire debajo del asiento. El Rambler Modelo A de 1901 también presentaba un motor delantero y la dirección estaba ubicada en el lado izquierdo para la circulación por la derecha .

Alrededor de 1900, Jeffery vendió su participación en G&J y fundó la Thomas B. Jeffery Company . Utilizó el dinero de G&J para comprar la fábrica de Sterling Bicycle Co. en Kenosha, Wisconsin , donde comenzó a fabricar automóviles para producirlos a gran escala.

Desde 1902 hasta 1908, Jeffery evolucionó progresivamente hacia modelos más grandes y fiables. Sus automóviles se fabricaban en cadenas de montaje (fue el segundo fabricante en adoptarlas; Ransom E. Olds fue el primero), y en 1903 vendió 1350 Ramblers. Para 1905, Jeffery había duplicado con creces esta cifra. Una posible razón fue que incorporó el volante antes de 1904.

En 1907, fabricaba una gran variedad de carrocerías de diferentes estilos y tamaños. Entre ellas se encontraba un Rambler de cinco pasajeros, con un precio de 2.500 dólares, un peso de 1.179 kg (2.600 libras) y un motor de 40 caballos de fuerza (30 kW; 41 PS).

Su empresa también ayudó a todos los automovilistas financiando las primeras señales de tráfico que se colocaron en el condado de Kenosha, Wisconsin .

Jeffery falleció en 1910 mientras estaba de vacaciones en Pompeya , Italia . Tras su muerte, su hijo Charles T. Jeffery cambió la marca de automóviles de Rambler a Jeffery en honor al fundador.

En 1916, la familia Jeffery vendió la empresa manufacturera a Charles W. Nash , quien la renombró Nash Motors y expandió considerablemente sus productos y su producción. Nash también recuperó la marca de automóviles Rambler y la línea de productos continuó después de que Nash y Hudson se fusionaran para formar American Motors Corporation, que mantuvo el nombre Rambler hasta la década de 1970 en los mercados estadounidenses e internacionales.

Cronología
1878 – Jeffery se asocia con Phillip Gormully y funda la Gormully & Jeffery Manufacturing Company en Chicago, Illinois.
1892 – Jeffery inventa el "neumático con cubierta".
1897 – Jeffery construye un prototipo Rambler con motor trasero utilizando el nombre Rambler previamente utilizado en una línea de bicicletas muy exitosa fabricada por G&J.
1899 – Las críticas positivas en la Chicago International Exhibition & Tournament de 1899 y en el primer National Automobile Showde Nueva York impulsan a los Jeffery a entrar en el negocio del automóvil.
1900 – Jeffery vende su participación en G&J a la American Bicycle Company.
1900 (6 de diciembre) – Thomas B. Jeffery finaliza un acuerdo de 65.000 dólares para comprar la fábrica de Kenosha de la desaparecida Sterling Bicycle Co. con el dinero de la venta de su participación en G&J.
1901 – Se fabrican dos prototipos más, los modelos A y B.
1902 – Primeros Ramblers de producción: el modelo C descapotable de $750 y el modelo D de $850 (el mismo coche con techo plegable). Ambos contaban con un motor monocilíndrico de 98 pulgadas cúbicas y 8 CV, montado bajo el asiento, y una innovadora palanca de dirección en el lado derecho (un concepto novedoso para la época). La producción del primer año alcanzó las 1500 unidades, convirtiendo a Jeffery en el segundo mayor fabricante de automóviles después de Olds Motor Works .
1910 (21 de marzo) – Thomas B. Jeffery muere mientras estaba de vacaciones en Pompeya, Italia.
1910 (10 de junio) – Charles T. Jeffery incorpora el negocio de automóviles de la familia como una sociedad anónima pública de 3 millones de dólares.
1914 – Charles T. Jeffery reemplaza el nombre Rambler con el apodo Jeffery en honor a Thomas B. Jeffery.
1915 – Charles T. Jeffery sobrevive al hundimiento del RMS Lusitania frente a la costa irlandesa.