La empresa recibió apoyo financiero del aristócrata y magnate del carbón Earl Fitzwilliam . Los primeros automóviles fueron fabricados por Peter Brotherhood y fueron una continuación de los automóviles Brotherhood-Crocker (1904-1907) fabricados en Londres, en los que Earl Fitzwilliam había invertido. Stanley Brotherhood vendió las instalaciones de Londres en 1905 y trasladó su negocio de Peter Brotherhood a Peterborough , cerca de la segunda sede de Fitzwilliam en Milton Park . Al no obtener permiso para construir una fábrica de automóviles en Peterborough, el Earl sugirió mudarse a Sheffield, donde Stanley Brotherhood construyó una nueva fábrica en Tinsley, a pocos kilómetros al sur de Wentworth-Woodhouse , la sede de la familia Fitzwilliam.

A finales de 1906, Peter Brotherhood se retiró del negocio automovilístico y los antiguos coches de Brotherhood llevaban únicamente el nombre Sheffield-Simplex. En 1908, aparecieron los primeros coches Sheffield-Simplex propiamente dichos, diseñados por el director general Percy Richardson, anteriormente de Daimler y Peter Brotherhood . El LA1 de 45 CV tenía un motor de seis cilindros y 6978 cc y una caja de cambios de tres velocidades. En 1908 se le unió el LA2, destinado a carrocerías abiertas más ligeras que prescindían de un sistema de engranajes convencional, con una marcha adelante y una marcha baja y reversa de emergencia en una pequeña caja de cambios fijada en la parte delantera de la carcasa del diferencial. El único ejemplar restante de un LA2 de 45 CV es de propiedad privada y se ve con frecuencia en rallies en Gran Bretaña, Irlanda y Bélgica.

En noviembre de 1909 se anunció que habían diseñado motores de aviación y estaban considerando seriamente su fabricación.

Cuatro coches más pequeños se unieron a la línea en noviembre de 1909. El LA3 de 14-20 hp y el LA4 de batalla larga eran los bebés de la familia con un motor de cuatro cilindros de 2882 cc y radiadores de tablero de instrumentos estilo Renault, mientras que el LA5 y el LA6 de 20-30 hp tenían unidades de potencia de seis cilindros de 4324 cc. Estos coches duraron solo un año y en 1911 fueron reemplazados por el LA7 de 25 hp con un motor de seis cilindros de 4740 cc, lo que permitió a la compañía jactarse de que solo otro fabricante británico fabricaba solo coches de seis cilindros. Sheffield-Simplex consideraba que su único rival era Rolls-Royce e incluso abrió su sala de exposición en Londres muy cerca en Conduit Street.

El corresponsal de motores comerciales de The Times informó en otoño de 1922 que, a petición de los fabricantes, Sheffield-Simplex, había probado su ómnibus Shefflex de 25 hp y veinte pasajeros. El corresponsal señaló que, en un vehículo comercial, cuanto menor sea su peso en vacío, mayor será su capacidad de carga. La carrocería del Shefflex, comentó, parecía demasiado pesada, pero el motor parecía equilibrado, silencioso y con buena respuesta. Un par de ómnibuses Shefflex montados sobre raíles fueron entregados al Ferrocarril de West Sussex en 1928.

Además de coches, la empresa fabricaba motocicletas Ner-a Car y en 1923 abrió una fábrica en Kingston upon Thames, Surrey. Esta máquina poco convencional fue diseñada por el estadounidense Carl Neracher y tenía un chasis muy bajo que descendía entre las ruedas. La producción continuó hasta 1927.