Charles Stewart Rolls nació el 27 de agosto de 1877 en el número 35 de Hill Street, cerca de Berkeley Square en Londres , como el tercer hijo de John Allan Rolls, primer barón Llangattock, un destacado terrateniente y político conservador, y de su esposa Georgiana Marcia Rolls (de soltera Maclean), una reconocida figura de la alta sociedad y benefactora.
La residencia principal de la familia era The Hendre, una gran finca cerca de Monmouth, en Monmouthshire , Gales , lo que ponía de manifiesto su posición como terratenientes de gran poderío, con extensas propiedades en el sur de Gales e Inglaterra . John Allan Rolls, elevado a la nobleza en 1892, amasó la fortuna familiar principalmente gracias a la propiedad de tierras e inversiones acumuladas a lo largo de generaciones, lo que les permitió un estilo de vida lujoso e influyente en los asuntos locales. Los Rolls fueron filántropos activos en el sureste de Gales , apoyando iniciativas comunitarias, hospitales y proyectos culturales. Lady Llangattock fue especialmente reconocida por su labor caritativa y su entusiasmo por el patrimonio naval.
Rolls creció junto a sus dos hermanos mayores, John Maclean Rolls y Henry Allan Rolls, y su hermana, Eleanor Georgiana Rolls, en un entorno de privilegios aristocráticos que incluía frecuentes viajes por Europa y acceso a los extensos terrenos de The Hendre. Este entorno le brindó amplias oportunidades para actividades al aire libre como la equitación y la caza, mientras que el mantenimiento y las modernizaciones de la finca lo expusieron a la mecánica práctica desde temprana edad; por ejemplo, a los nueve años, instaló un sistema de timbre eléctrico que conectaba su habitación con los establos, presagiando su fascinación de por vida por la ingeniería y la velocidad.
Esta infancia aventurera pero protegida sentó las bases de la educación formal de Rolls, que comenzó en Eton College.

Antes de ingresar en Eton, Rolls asistió a la escuela preparatoria Mortimer Vicarage en Berkshire.
Charles Rolls asistió al Eton College entre 1891 y 1894, donde demostró ser un estudiante flojo, a menudo distraído por su creciente fascinación por la electricidad y la mecánica. Este período marcó el comienzo de su participación práctica con la maquinaria, ya que pasó mucho tiempo trasteando con motores, lo que le valió el apodo de "Dirty Rolls" entre sus compañeros por su apariencia manchada de aceite. Aunque no sobresalió académicamente, estos intereses extracurriculares sentaron las bases para su futuro en ingeniería y transporte.
En 1895, Rolls se matriculó en el Trinity College de Cambridge para estudiar ingeniería mecánica con especialización en ciencias aplicadas, ingresando ese mismo año y graduándose en 1898 con una licenciatura de segunda clase en mecánica y ciencias aplicadas. Durante sus años universitarios, se sumergió en el Club de Ciclismo de la Universidad de Cambridge, obteniendo un Half Blue por ciclismo en 1896 y sirviendo como capitán del club en 1897, mientras competía en carreras interuniversitarias y otras. Su participación atlética puso de manifiesto su espíritu competitivo y su afinidad por la velocidad sobre dos ruedas.
Rolls también comenzó a experimentar con vehículos motorizados en Cambridge , convirtiéndose en uno de los primeros estudiantes de pregrado en poseer un automóvil cuando importó un Peugeot Phaeton de 3,75 hp en octubre de 1896, a la edad de 18 años, con el que viajó desde Londres hasta la universidad. Estos esfuerzos prácticos, apoyados brevemente por los recursos patrimoniales de su familia, reforzaron su base técnica en ingeniería antes de graduarse.

En enero de 1903, Charles Rolls fundó CS Rolls & Co. con el apoyo financiero de su padre, quien aportó 6.600 libras esterlinas para poner en marcha la empresa en Lillie Hall, en Fulham , Londres , convirtiéndose así en uno de los primeros concesionarios de automóviles británicos dedicados exclusivamente a la venta de automóviles importados de alta calidad. La empresa operaba como agente exclusivo de marcas europeas de alta gama, principalmente los vehículos franceses Panhard et Levassor y belgas Minerva , que se comercializaban a una clientela adinerada que buscaba opciones de automovilismo fiables y lujosas. Rolls también se encargó de la venta de otras importaciones, como automóviles Peugeot , haciendo hincapié en la excelencia de la ingeniería para atraer a compradores exigentes, incluidos miembros de la aristocracia y la realeza británicas.

El 4 de mayo de 1904, Charles Stewart Rolls conoció a Frederick Henry Royce por primera vez en el Hotel Midland de Manchester , en una presentación organizada por Henry Edmunds, socio comercial y amigo de Royce, quien había quedado impresionado por los primeros diseños de automóviles de Royce. Edmunds, director de Royce Ltd., había mostrado previamente uno de los vehículos de Royce a Rolls durante una visita a Manchester , lo que despertó el interés de Rolls en una alternativa británica de alta calidad a los automóviles importados.

El encuentro culminó en un pacto verbal inmediato entre ambos hombres: Rolls acordó comprar toda la producción de Royce durante los próximos años, comercializándola exclusivamente bajo el nombre de Rolls-Royce para mantener unos estándares inflexibles, mientras que Royce insistió en que no se realizaran modificaciones para preservar la integridad de la ingeniería. Este acuerdo verbal, formalizado más tarde ese diciembre, sentó las bases de su colaboración, aprovechando el concesionario CS Rolls & Co. establecido por Rolls en Londres como red de distribución para los vehículos fabricados por Royce en Manchester. La producción inicial se centró en modelos refinados, incluidas las variantes de 10 hp, 15 hp y 20 hp, todas ensambladas en la fábrica de Royce en Cooke Street y enviadas al sur para su venta, lo que marcó el inicio de una asociación que revolucionó la excelencia automotriz.